Первый Международный театральный фестиваль имени А.П. Чехова прошел осенью 1992-го года. Это важное и значимое культурное мероприятие было учреждено Международной конфедерацией театральных союзов. Первый президент фестиваля знаменитый актер Кирилл Лавров назвал этот представительный форум свидетельством решимости российского театрального сообщества сделать культурное пространство максимально открытым и не имеющим границ.

За два десятилетия своего существования Фестиваль Чехова переживал различные этапы, но при этом постоянно развивался, последовательно и неумолимо стремясь к обозначенной цели – стать радостным и желанным событием для того огромного числа людей, которым дорог театр. Первые фестивальные программы были составлены из постановок прекрасно известных российским зрителям признанных мэтров режиссерского цеха – Джорджо Стрелера, Отомара Крейчи, Петера Штайна, Питера Брука. Однако уже начиная с Третьего фестиваля, состоявшегося в 1998-м году, в программы мероприятия начали регулярно входить спектакли тех режиссеров, кто обласкан вниманием публики и прессы за рубежом, но не слишком известен в Росии – Тадаси Судзуки, Роберт Уилсон, Ежи Яроцкий, Кристоф Марталер, Ариан Мнушкин, Оливье Пи, Петр Лебл, Кристиан Люпа и другие.

Жанровые границы фестиваля также не стояли на месте: помимо драматических в его программу со временем вошли оперные и хореографические спектакли, постановки Конного театра «Зингаро». Неизменным традиционным участником Чеховских фестивалей, начиная со второго, стали режиссерские работы Деклана Донеллана. Помимо представителей дальнего зарубежья, охотно откликавшихся на приглашения организаторов Фестиваля имени Чехова, в фестивальной программе расширялось представительство лучших постановок театров России, стран СНГ и Балтии.

Начиная с программы прошедшего в 1996-м году второго фестиваля, в программы регулярно входили спектакли-копродукции, ставившиеся при содействии различных международных организаций иностранными режиссерами при участии российских актерских трупп. В 2001 году после слияния Четвертого фестиваля имени Чехова с Международной театральной Олимпиадой к уже привычным российским и зарубежным программам добавились «Экспериментальная программа», обширная программа «Площадные театры мира», которой руководил Вячеслав Полунин, программы, представленные Анатолием Васильевым и Валерием Фокиным.

Пятый и Шестой фестивали были интересны расширением географии участников в Латинскую Америку и на азиатский Восток. В рамках их программ состоялись «Бразильский сезон» и три «Японских сезона в России». Седьмой фестиваль включал в себя широкое представительство канадских спектаклей. В «Сезоне Канадского театра» участвовали такие признанные мэтры, как хореограф Мари Шуинар, режиссер Робер Лепаж, постановки Цирка Элуаз и Даниэля Финци Паска. Почетным гостем Восьмого фестиваля, прошедшего в 2009-м году, стала Франция. В фестивальной программе вниманию московской публики были представлены и театральные, и цирковые представления в жанре Nouveau Сirque.

Девятый фестиваль стал своеобразным посвящением 150-летнему юбилею Антона Павловича Чехова. В его программу вошли полтора десятка совместных постановок с российскими и зарубежными театрами и режиссерами. Московские театры поставили к юбилею целый ряд ярких спектаклей по творчеству Чехова, а программа фестиваля помимо Дней Чехова и традиционной театральной части в Москве включала в себя Мировое турне чеховских спектаклей.

В рамках Чеховского фестиваля постоянно проводились дискуссии, творческие встречи, сценические читки, круглые столы, практические лаборатории для молодых режиссеров. В них принимали самое активное участие , Эймунтас Някрошюс, Джорджо Стрелер, Питер Брук, Хайнер Гёббельс, Кристиан Люпа, Теодорос Терзопулос, Петер Штайн, Стефан Москов, Тадаси Судзуки, Отомар Крейча, Жак Лассаль, Деклан Доннеллан и многие другие.

В "Московской программе" фестиваля регулярно участвовали новые спектакли Камы Гинкаса, Петра Фоменко, Дмитрия Крымова, Юрия Любимова, Кирилла Серебренникова, Алексея Ратманского и многих других отечественных мэтров.